Je popisován jako „vizionářský myslitel se vzácným intelektem“. Simon věnoval svůj profesní život vizím. Svět, ve kterém většina lidí vstává každé ráno. Tito lidé jsou inspirovaní, cítí se bezpečně a na konci dne jsou všichni spokojeni a naplněni dobře dovedenou prací.
Napsal několik knih, které právě tyto myšlenky obsahují:
Start With Why: How Great Leaders Inspire Everyone to Take Action, celosvětově prodávaná kniha (jen v USA bylo prodáno přes 1 milión výtisků – v češtině vydáno: „Začněte s PROČ: Jak vůdčí osobnosti inspirují k činům“ (2013, Jan Melvil Publishing)
Leaders Eat Last: Why Some Teams Pull Together and Others Don’t, New York Times a Wall
Street Journal bestseller, v češtině vydáno: Lídři jedí poslední: Proč některé týmy drží pohromadě a jiné se rozpadají“ (2015, Jan Melvil Publishing)
Together is Better: A Little Book of Inspiration, opět New York Times a Wall Street Journal bestseller
Find Your Why: A Practical Guide for Discovering Purpose for You and Your Team
poslední vydanou knihou je: The Infinite Game, opět New York Times a Wall Street Journal bestseller, v češtině vydáno: Objevte své PROČ: Jak najít smysl pro sebe i pro svůj tým“ (2018, Jan Melvil Publishing)
Simon je etnograf, který je fascinován lidmi a různými organizacemi. Díky svým výzkumům objevil určité vzory toho, jak lidé myslí, jednají a komunikují v prostředí, ve kterém pracují. Reagují podle svých přirozených schopností. Svůj život věnoval sdílením svých myšlenek (vizí), aby mohl inspirovat lidi a lídry a vedení různých společností.
Chang Yun Chung: Na věku nezáleží. Ani ve 101 letech nehodlá zpomalit.
Simon se také proslavil popularizací pojmu PROČ, který popsal ve svoji prvním TED Talku v roce 2009. Tato přednáška se stala nejsledovanějším TED Talk a má stále více jak 50 milionů zhlednutí.
Simon je velmi populární i ve vyhledavači na YouTube. Lidé ho vyhledávají tak často, že obsadil pátou pozici v žebříčku.
Má velice nekonvenční a inovativní pohled na podnikání a vedení společnosti. Díky tomu si ho všimly společnosti z pestrých koutů – leteckého průmyslu, zábavní průmyslu, po módní. Simon měl také tu čest sdílet své myšlenky z vlády USA a nejvýznamnějším představenstvem letectva Spojených států, námořnictva, armády a pobřežní stráže.